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                科研进展

                澳门皇都游戏赌场院完成了天然产物Aspidophytine全合成

                发表日期:2013-06-07朱丹萍 供稿:化学所 邱发洋,科教处 管韵苗来源:放大 缩小

                Aspidophytine属于Aspidosperma类地方生物碱的一种。由于结构新颖,引起了合成化学家的广泛兴卐趣。但直到1999年,哈佛大学的诺贝尔奖得主E. J. Corey才率先完成了其全合¤成,随后许多著名的学者也相继报道↑了其全合成。截至目前,已有四位著名在这里遇见她也感到挺意外学者完成了其不对称全合成,一位完成了消旋体的全合成,但是所有文献报道的⌒合成路线都存在一定的局限性。

                澳门皇都网上网站院广Ψ 州生物医药与健康研究院邱发洋研究组,根据aspidosperma类生物碱均含有共同的ABCDE五环①基本骨架,且这类□ 生物碱数目众多、生物活性良好等特点,开发了一条合成Aspidosperma类生物碱的通用路◆线,并且以aspidophytine为例诠释了通用合成路线的具体①内容。以市售的2,3-二甲氧基苯胺和1,3-环己二酮为起始原料经过碳♀氢活化首先高效率地构建ABC三环,然后通过C环的季碳手性中心诱导DE环的不对Ψ称合成,最后引入C环双键和五∴员内酯环。该合成路线对起始口中套出自己想要原料具有普遍性,是合成aspidosperma类生∑ 物碱的通用方法。在构建该分〖子的过程中,高效敢来送死率引入手性、碳氢活化合成吲哚环以及可靠的手性控制⌒ 方法使得合成效率大幅度提高。因此,该合成路线不仅具有较高的学术价值,还为aspidosperma类生物碱的结构改造和开ㄨ发利用奠定了基础。相关论文已经发表在Angewandte Chemie International Edition(Vol 52, pp 6015-6018)杂志上。
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